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転職先が決まってから退職すべき?ベストなタイミングを解説

みつる|ふくろう先生
※本記事にはプロモーションが含まれます ## リード文 「転職先を決めてから退職すべきか、先に辞めてから探すべきか」。転職を考えている方なら、一度は悩むポイントです。 結論から言うと、**基本的には転職先が決まってから退職するのがベスト**です。ただし、状況によっては先に辞めた方がいいケースもあります。 僕は製造業で15年勤めた後、38歳でIT企業に転職しました。在職中に転職活動を進め、内定を得てから退職しています。また、その後IT企業を3年で辞めてフリーランスとして独立した経験もあります。 この記事では、2回の退職経験から見えた「ベストな退職タイミング」をお伝えします。 – 在職中に転職活動をすべき3つの理由 – 先に辞めてもいいケースとは – 退職のタイミングで失敗しないためのスケジュール —
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転職先が決まってから退職すべき3つの理由

在職中に転職活動を進め、内定を得てから退職する。これが基本戦略です。 理由は3つあります。 ### 理由1:収入が途切れない 退職すると当然、給与が止まります。失業保険は自己都合退職の場合、支給まで2〜3ヶ月の待機期間があります。 転職活動が長引けば、貯金を切り崩す生活になります。焦りが生まれると、本来は行きたくない会社にも「とりあえず」で入ってしまうリスクがあります。 ### 理由2:交渉で不利にならない 在職中であれば、年収交渉や入社時期の調整で余裕を持てます。「いつでも入れます」は一見柔軟に見えますが、企業側に「急いでいる」と思われる可能性があります。 ### 理由3:ブランク期間を避けられる 履歴書に空白期間があると、面接で必ず理由を聞かれます。合理的な説明ができれば問題ありませんが、長引くほど説明が難しくなります。

僕は1回目の転職で在職中に活動したんだけど、正直めちゃくちゃ大変だったよ。でも収入が途切れない安心感は大きかった。焦って変な会社に入らずに済んだのは、在職中に動いたおかげだと思ってる。

先に辞めてもいいケース3つ

とはいえ、すべての人が「在職中に転職活動」を続けられるわけではありません。次のケースでは、先に退職する判断もありです。 ### ケース1:心身の限界に達している メンタル不調や過労で仕事を続けること自体がリスクになっている場合、退職を優先すべきです。 僕自身、2社目のIT企業でプロジェクトの停滞が半年続き、精神的に追い込まれて休職した経験があります。「成果を出してきた自負がある人ほど、何も動かせない状況に耐えられない」。これは実感です。 健康は取り戻せないこともあります。限界なら、まず自分を守ってください。 ### ケース2:貯金に十分な余裕がある 生活費の6ヶ月分以上の貯金があれば、先に辞めても転職活動に集中できます。3ヶ月分では心許ないです。 ### ケース3:明確な次のビジョンがある 「資格を取ってから転職する」「フリーランスとして独立する」など、退職後の計画が具体的にある場合は、先に辞める選択肢もあります。

2回目に会社を辞めた時は、独立するビジョンが固まっていたんだ。たまたま職務経歴書を更新していたタイミングで良い案件が見つかって、すぐに動けたよ。「準備していた人にチャンスは来る」って本当だなと思った。

退職タイミングの具体的なスケジュール

在職中に転職活動を進める場合の、理想的なスケジュールを紹介します。 ### STEP1:転職活動開始(退職の3〜6ヶ月前) 転職エージェントへの登録、求人のリサーチ、職務経歴書の作成を始めます。この段階では会社に一切知らせる必要はありません。 ### STEP2:応募・面接(退職の2〜4ヶ月前) 書類選考から面接へ進みます。在職中の面接は、有給休暇やオンライン面接をうまく活用しましょう。 ### STEP3:内定承諾(退職の1〜2ヶ月前) 内定を得たら、入社日を確認した上で退職の意思を伝えます。法律上は2週間前の申告で退職できますが、引き継ぎを考えると**1ヶ月〜1.5ヶ月前**に伝えるのが円満退職のポイントです。 ### STEP4:退職交渉・引き継ぎ(退職の1ヶ月前〜) 退職日を確定させ、業務の引き継ぎを進めます。引き継ぎ資料は書面で残しておくと、双方にとって安心です。
**退職を伝える前のチェックリスト** – 転職先の内定承諾書を受け取ったか – 入社日は確定しているか – 引き継ぎにかかる期間を想定したか – 有給休暇の残日数を確認したか – 退職届の準備はできているか

【体験談】円満退職が独立後の仕事につながった話

僕が2社目のIT企業を辞めた時の話をします。 退職の意思を伝えると、社長と役員がわざわざ地方まで会いに来てくれました。まず別部署への異動を打診されましたが、独立の決意を伝えたところ、応援に切り替えてくれたのです。 驚いたのは、社長からこんな提案があったことです。 「円満に辞めるなら、うちとの取引口座も作っておけ。いつでも仕事を出せるようにしておくから」 まさか退職後のつながりを会社側から提案されるとは思いませんでした。15年以上のサラリーマン生活で「辞め方がいかに重要か」を実感した瞬間です。 **円満退職は、次のキャリアの最初の資産になります**。退職タイミングと同じくらい、「辞め方」にも気を配ってください。

退職って「終わり」じゃなくて「次の始まり」なんだよね。どう辞めるかで、その後の人脈や仕事のつながりが全然変わるんだ。立つ鳥跡を濁さず、だよ。

退職タイミングで避けるべき3つのミス

退職タイミングに関して、よくある失敗を3つ紹介します。 ### ミス1:ボーナス直前に退職届を出す ボーナスの支給条件は会社ごとに異なります。「支給日に在籍していること」が条件の場合、支給日前に退職届を出すともらえなくなる可能性があります。ボーナス支給後に退職届を出しましょう。 ### ミス2:感情的に退職を切り出す 上司との関係がこじれた勢いで「辞めます」と言ってしまうケースがあります。退職の意思は冷静な状態で、計画的に伝えるべきです。 ### ミス3:引き継ぎをおろそかにする 退職が決まると気持ちが次の会社に向かいがちです。しかし、引き継ぎが不十分だと、退職後に連絡が来たり、業界内での評判に影響したりすることがあります。

社長から「最低でも3つ以上の仕事のパスを持っておけ」とアドバイスをもらったんだけど、これは転職する人にも当てはまるよ。退職前に次の道筋を複数持っておくと、心の余裕が全然違うんだ。

まとめ|退職タイミングは「戦略的に」決めよう

この記事のポイントをまとめます。
  • 基本は転職先が決まってから退職する(収入・交渉力・ブランク回避)
  • 心身の限界時や明確なビジョンがある場合は、先に辞める選択もあり
  • 円満退職は次のキャリアの資産になる
退職のタイミングは、転職活動の中でも大きな判断の1つです。焦らず、計画的に進めましょう。 転職活動を始めるなら、まずはエージェントに相談するところからです。僕が実際に利用したおすすめの転職エージェントは、こちらの記事でまとめています。 **関連記事**: [30代におすすめの転職エージェント7選|38歳で転職した筆者が厳選](/30dai-tenshoku-agent-osusume/)

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みつる|転職マスター
みつる|転職マスター
製造業15年→未経験IT転職|“変わりたい”人の伴走者
製造業一筋15年、体力的にも精神的にも限界を感じていた僕は、未経験でIT業界にキャリアチェンジ。スキルゼロ・転職経験ゼロから人生を変えました。 このブログでは、当時の自分のように「何から始めればいいかわからない」人へ向けて、再現性ある転職戦略やマインドセットを発信しています。 年齢に関係なく、“変わりたい”気持ちがあれば、人生は再設計できます。
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